| 2e tour | 03.07.1999 | Cementarnica Skopje | - | Rostselmash Rostov | 1:1 | ||||
| 2e tour | 10.07.1999 | Rostselmash Rostov | - | Cementarnica Skopje | 2:1 |  |
|||
| 3e tour | 17.07.1999 | NK Varteks | - | Rostselmash Rostov | 1:2 | |
|||
| 3e tour | 24.07.1999 | Rostselmash Rostov | - | NK Varteks | 0:1 | |
|||
| 4e tour | 04.08.1999 | Juventus | - | Rostselmash Rostov | 5:1 | |
Russie