| 1. Journée | 10.08.2019 | Crusaders FC | - | Carrick Rangers | 3:0 |  |
|||
| 2. Journée | 13.08.2019 | Crusaders FC | - | Warrenpoint Town | 4:0 | ||||
| 5. Journée | 31.08.2019 | Crusaders FC | - | Dungannon Swifts | 3:0 | ||||
| 9. Journée | 28.09.2019 | Crusaders FC | - | Glentoran FC | 5:2 | ||||
| 10. Journée | 04.10.2019 | Crusaders FC | - | Linfield FC | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 12.10.2019 | Ballymena United | - | Crusaders FC | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 26.10.2019 | Glenavon FC | - | Crusaders FC | 2:2 | ||||
| 14. Journée | 02.11.2019 | Crusaders FC | - | Institute FC Drumahoe | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 21.12.2019 | Linfield FC | - | Crusaders FC | 1:1 | ||||
| 23. Journée | 28.12.2019 | Crusaders FC | - | Dungannon Swifts | 5:0 | ||||
| 24. Journée | 01.01.2020 | Warrenpoint Town | - | Crusaders FC | 0:4 | ||||
| 25. Journée | 10.01.2020 | Coleraine FC | - | Crusaders FC | 0:1 | |
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| 26. Journée | 18.01.2020 | Crusaders FC | - | Larne FC | 3:0 | ||||
| 27. Journée | 25.01.2020 | Crusaders FC | - | Ballymena United | 2:0 | ||||
| 28. Journée | 08.02.2020 | Glenavon FC | - | Crusaders FC | 2:1 | |
|||
| 30. Journée | 21.02.2020 | Linfield FC | - | Crusaders FC | 4:0 | ||||
| 31. Journée | 07.03.2020 | Crusaders FC | - | Institute FC Drumahoe | 2:1 |
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