| 2. Journée | 03.05.2021 | Miami FC | - | Loudoun United | 2:1 | ||||
| 2. Journée | 19.05.2021 | Loudoun United | - | New York RB II | 1:2 | ||||
| 2. Journée | 30.05.2021 | New Mexico United | - | Loudoun United | 0:1 |  |
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| 3. Journée | 03.06.2021 | Loudoun United | - | Pittsburgh Riverhounds | 2:3 | |
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| 3. Journée | 27.06.2021 | Charleston Battery | - | Loudoun United | 3:0 | ||||
| 3. Journée | 01.07.2021 | Loudoun United | - | Pittsburgh Riverhounds | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 01.10.2021 | New York RB II | - | Loudoun United | 3:3 |  |
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| 7. Journée | 04.10.2021 | Charlotte Independence | - | Loudoun United | 5:1 | ||||
| 7. Journée | 10.10.2021 | Loudoun United | - | Miami FC | 3:2 | ||||
| 7. Journée | 17.10.2021 | Hartford Athletic | - | Loudoun United | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 21.10.2021 | New York RB II | - | Loudoun United | 3:0 | ||||
| 7. Journée | 24.10.2021 | Loudoun United | - | Tampa Bay Rowdies | 0:1 | ||||
| 7. Journée | 27.10.2021 | Charlotte Independence | - | Loudoun United | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 30.10.2021 | Loudoun United | - | New York RB II | 1:4 |
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