| 17. Journée | 04.08.2019 | Cobreloa | - | La Serena | 3:1 | ||||
| 18. Journée | 12.08.2019 | San Luis | - | Cobreloa | 1:1 |  |
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| 19. Journée | 19.08.2019 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 1:1 | |
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| 20. Journée | 25.08.2019 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 31.08.2019 | Cobreloa | - | Deportes Melipilla | 0:1 | |
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| 22. Journée | 08.09.2019 | Puerto Montt | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 23. Journée | 15.09.2019 | Cobreloa | - | Ñublense | 1:2 | ||||
| 24. Journée | 29.09.2019 | Deportes Temuco | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 25. Journée | 06.10.2019 | Cobreloa | - | Deportes Valdivia | 2:1 | |
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| 26. Journée | 13.10.2019 | Santiago Wanderers | - | Cobreloa | 5:1 | |
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