| 10. Journée | 05.10.2019 | Portimonense SC [U23] | - | Leixões SC [U23] | 1:3 | ||||
| 12. Journée | 24.10.2019 | Portimonense SC [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 3:4 | ||||
| 13. Journée | 29.10.2019 | CD Feirense [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:2 | ||||
| 14. Journée | 02.11.2019 | Portimonense SC [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:3 | ||||
| 18. Journée | 03.12.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:1 |  |
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| 19. Journée | 09.12.2019 | Portimonense SC [U23] | - | Sporting Braga [U23] | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 16.12.2019 | CD Aves [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:0 | ||||
| 23. Journée | 07.01.2020 | Portimonense SC [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 4:0 | ||||
| 24. Journée | 11.01.2020 | Portimonense SC [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:0 | ||||
| 27. Journée | 21.01.2020 | Belenenses SAD [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:2 | ||||
| 28. Journée | 25.01.2020 | Portimonense SC [U23] | - | CD Feirense [U23] | 1:2 | ||||
| 29. Journée | 31.01.2020 | SL Benfica [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 0:2 | ||||
| 22. Journée | 04.02.2020 | CS Marítimo [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:1 |
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