| 3. Journée | 23.08.2019 | Belenenses SAD [U23] | - | GD Estoril [U23] | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 28.08.2019 | GD Estoril [U23] | - | CD Feirense [U23] | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 31.08.2019 | SL Benfica [U23] | - | GD Estoril [U23] | 1:0 |  |
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| 12. Journée | 26.10.2019 | Sporting CP [U23] | - | GD Estoril [U23] | 0:0 | |
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| 13. Journée | 29.10.2019 | GD Estoril [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 2:2 | ||||
| 14. Journée | 04.11.2019 | FC Famalicão [U23] | - | GD Estoril [U23] | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 22.11.2019 | GD Estoril [U23] | - | Leixões SC [U23] | 3:0 | ||||
| 17. Journée | 29.11.2019 | Rio Ave FC [U23] | - | GD Estoril [U23] | 3:1 | ||||
| 20. Journée | 13.12.2019 | GD Estoril [U23] | - | SL Benfica [U23] | 3:0 | ||||
| 21. Journée | 19.12.2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | GD Estoril [U23] | 1:3 | ||||
| 25. Journée | 14.01.2020 | GD Estoril [U23] | - | Sporting Braga [U23] | 1:1 | ||||
| 26. Journée | 18.01.2020 | CD Aves [U23] | - | GD Estoril [U23] | 1:0 | |
Portugal
São Tomé et Príncipe