| 5. Journée | 13.07.2008 | Chicago Fire | - | Toronto FC | 2:1 |  |
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| 5. Journée | 19.07.2008 | Toronto FC | - | San Jose Earthquakes | 0:0 | |
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| 5. Journée | 29.07.2008 | Real Salt Lake | - | Toronto FC | 2:1 | |
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| 6. Journée | 09.08.2008 | Colorado Rapids | - | Toronto FC | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 17.08.2008 | New York RB | - | Toronto FC | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 24.08.2008 | Toronto FC | - | New England Revolution | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 31.08.2008 | CD Chivas | - | Toronto FC | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 21.09.2008 | Kansas City Wizards | - | Toronto FC | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 27.09.2008 | Toronto FC | - | Houston Dynamo | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 05.10.2008 | New York RB | - | Toronto FC | 1:3 | |
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| 8. Journée | 12.10.2008 | FC Dallas | - | Toronto FC | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 26.10.2008 | San Jose Earthquakes | - | Toronto FC | 2:0 |
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