| 4. Journée | 22.02.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportes Tolima | 2:0 |  |
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| 5. Journée | 01.03.2009 | Millonarios | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | |
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| 8. Journée | 19.03.2009 | Once Caldas | - | Cúcuta Deportivo | 2:0 | |
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| 9. Journée | 22.03.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 12.04.2009 | Deportivo Cali | - | Cúcuta Deportivo | 0:0 | ||||
| 12. Journée | 19.04.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Real Cartagena | 2:0 | |
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| 13. Journée | 25.04.2009 | Boyacá Chicó | - | Cúcuta Deportivo | 4:0 |
Colombie