| 17. Journée | 11.01.2009 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 2:3 |  |
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| 18. Journée | 18.01.2009 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 19. Journée | 24.01.2009 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:1 | |
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| 20. Journée | 31.01.2009 | OFI Heraklion | - | AE Lárissa | 1:2 | ||||
| 21. Journée | 08.02.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 22. Journée | 15.02.2009 | OFI Heraklion | - | Asteras Tripolis | 1:1 | ||||
| 23. Journée | 21.02.2009 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 24. Journée | 01.03.2009 | OFI Heraklion | - | Panserraikos | 0:0 | ||||
| 25. Journée | 08.03.2009 | OFI Heraklion | - | Levadiakos | 0:2 | ||||
| 26. Journée | 14.03.2009 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 27. Journée | 22.03.2009 | OFI Heraklion | - | Panthrakikos | 4:3 | |
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| 28. Journée | 05.04.2009 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 4:1 | ||||
| 29. Journée | 12.04.2009 | OFI Heraklion | - | Ergotelis | 0:0 | ||||
| 30. Journée | 26.04.2009 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 3:1 |
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