| 2. Journée | 08.08.1999 | Dundee FC | - | Hibernian FC | 3:4 |  |
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| 4. Journée | 21.08.1999 | Dundee FC | - | Celtic FC | 1:2 | |
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| 5. Journée | 28.08.1999 | Motherwell FC | - | Dundee FC | 0:2 | ||||
| 8. Journée | 25.09.1999 | Kilmarnock FC | - | Dundee FC | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 02.10.1999 | Dundee FC | - | Rangers FC | 2:3 | ||||
| 11. Journée | 23.10.1999 | Hibernian FC | - | Dundee FC | 5:2 | ||||
| 12. Journée | 30.10.1999 | Dundee FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | |
|||
| 13. Journée | 06.11.1999 | St. Johnstone FC | - | Dundee FC | 0:1 | ||||
| 14. Journée | 20.11.1999 | Dundee FC | - | Motherwell FC | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 28.11.1999 | Rangers FC | - | Dundee FC | 1:2 | |
|||
| 18. Journée | 12.12.1999 | Dundee United | - | Dundee FC | 1:0 | ||||
| 20. Journée | 27.12.1999 | Dundee FC | - | St. Johnstone FC | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 22.01.2000 | Heart of Midlothian | - | Dundee FC | 2:0 | ||||
| 24. Journée | 27.02.2000 | Dundee FC | - | Rangers FC | 1:7 | ||||
| 15. Journée | 01.03.2000 | Celtic FC | - | Dundee FC | 6:2 |
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