| 22. Journée | 21.03.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | VFC Plauen | 0:0 | ||||
| 25. Journée | 25.03.2000 | SV Babelsberg 03 | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 06.04.2000 | Sachsen Leipzig | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:1 |  |
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| 27. Journée | 11.04.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 2:0 | ||||
| 28. Journée | 15.04.2000 | BFC Dynamo | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:2 |  |
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| 29. Journée | 22.04.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Dresdner SC | 0:0 | |
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| 26. Journée | 25.04.2000 | 1. FC Union Berlin | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:0 | |
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| 30. Journée | 29.04.2000 | VfB Leipzig | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:2 | ||||
| 24. Journée | 02.05.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Erzgebirge Aue | 2:1 | ||||
| 31. Journée | 05.05.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | TeBe Berlin II | 2:1 | ||||
| 32. Journée | 09.05.2000 | 1. FC Magdeburg | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:3 |  |
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| 33. Journée | 13.05.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | FSV Zwickau | 2:1 | |
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| 34. Journée | 20.05.2000 | Rot-Weiß Erfurt | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:0 | |
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