| 1. Journée | 09.08.2019 | De Graafschap | - | SC Cambuur | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 16.09.2019 | NEC Nijmegen | - | De Graafschap | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 08.11.2019 | Helmond Sport | - | De Graafschap | 1:2 | ||||
| 16. Journée | 22.11.2019 | De Graafschap | - | Jong PSV | 4:1 | ||||
| 17. Journée | 01.12.2019 | De Graafschap | - | Go Ahead Eagles | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 20.12.2019 | FC Volendam | - | De Graafschap | 3:3 | ||||
| 22. Journée | 17.01.2020 | Almere City FC | - | De Graafschap | 0:2 | ||||
| 23. Journée | 24.01.2020 | De Graafschap | - | MVV | 3:2 |
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