| 2e tour | 09.09.1998 | Calcio Padova | - | ACF Fiorentina | 0:1 | ||||
| 2e tour | 23.09.1998 | ACF Fiorentina | - | Calcio Padova | 2:0 | ||||
| tour des 16 | 28.10.1998 | ACF Fiorentina | - | US Lecce | 1:0 | ||||
| tour des 16 | 10.11.1998 | US Lecce | - | ACF Fiorentina | 0:4 | ||||
| Quarts de finale | 02.12.1998 | Atalanta | - | ACF Fiorentina | 3:2 | ||||
| Quarts de finale | 28.01.1999 | ACF Fiorentina | - | Atalanta | 1:0 | ||||
| Demi-finales | 18.02.1999 | Bologna FC | - | ACF Fiorentina | 0:2 | ||||
| Demi-finales | 10.03.1999 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 2:2 ap | ||||
| Finale | 14.04.1999 | Parma AC | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| Finale | 05.05.1999 | ACF Fiorentina | - | Parma AC | 2:2 |  |
Italie