| 2e tour | 09.09.1998 | Reggina Calcio | - | Bologna FC | 1:1 | ||||
| 2e tour | 23.09.1998 | Bologna FC | - | Reggina Calcio | 3:0 | ||||
| tour des 16 | 28.10.1998 | Sampdoria | - | Bologna FC | 0:0 | ||||
| tour des 16 | 11.11.1998 | Bologna FC | - | Sampdoria | 2:1 | ||||
| Quarts de finale | 13.01.1999 | Juventus | - | Bologna FC | 1:2 | ||||
| Quarts de finale | 26.01.1999 | Bologna FC | - | Juventus | 0:1 | ||||
| Demi-finales | 18.02.1999 | Bologna FC | - | ACF Fiorentina | 0:2 | ||||
| Demi-finales | 10.03.1999 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 2:2 ap |
Italie