| 1. Journée | 10.08.2019 | KF Shkupi | - | FK Borec | 2:0 | ||||
| 2. Journée | 18.08.2019 | FK Borec | - | Vardar Skopje | 0:0 |  |
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| 3. Journée | 25.08.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Borec | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 31.08.2019 | FK Borec | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 14.09.2019 | Makedonija GP | - | FK Borec | 3:1 | ||||
| 6. Journée | 18.09.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Borec | 3:0 | ||||
| 7. Journée | 21.09.2019 | FK Borec | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 29.09.2019 | FK Renova | - | FK Borec | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 23.10.2019 | Vardar Skopje | - | FK Borec | 2:0 |
Macédoine du Nord