| 16. Journée | 21.02.2009 | Servette FC | - | FC Winterthur | 0:0 | ||||
| 17. Journée | 01.03.2009 | FC Winterthur | - | FC La Chaux-de-Fonds | 0:1 |  |
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| 18. Journée | 08.03.2009 | FC Thun | - | FC Winterthur | 2:4 |  |
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| 19. Journée | 15.03.2009 | FC Winterthur | - | FC Gossau | 2:1 | ||||
| 20. Journée | 21.03.2009 | FC Lausanne-Sport | - | FC Winterthur | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 06.04.2009 | FC Winterthur | - | FC Lugano | 2:2 | ||||
| 23. Journée | 18.04.2009 | FC Winterthur | - | FC Biel/Bienne | 1:1 | ||||
| 26. Journée | 02.05.2009 | FC Winterthur | - | FC Schaffhausen | 1:3 | |
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| 27. Journée | 09.05.2009 | FC Stade Nyonnais | - | FC Winterthur | 2:1 | ||||
| 30. Journée | 30.05.2009 | FC St. Gallen | - | FC Winterthur | 3:2 |
Brésil
Italie