| 2. Journée | 25.07.2019 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 | ||||
| 4. Journée | 04.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 4:1 | ||||
| 5. Journée | 12.08.2019 | Guadalupe | - | Limón FC | 4:3 | ||||
| 6. Journée | 15.08.2019 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 7. Journée | 18.08.2019 | CS Herediano | - | Guadalupe | 2:0 |  |
|||
| 8. Journée | 25.08.2019 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 01.09.2019 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 22.09.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| 15. Journée | 29.09.2019 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 06.10.2019 | Limón FC | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 11.10.2019 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 |
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