| 2. Journée | 13.08.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FK Voska Sport | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 20.08.2023 | FK Voska Sport | - | Vardar Skopje | 3:2 |  |
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| 5. Journée | 27.08.2023 | GFK Tikvesh | - | FK Voska Sport | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 02.09.2023 | FK Voska Sport | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | |
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| 7. Journée | 17.09.2023 | FK Rabotnički | - | FK Voska Sport | 2:0 | |
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| 8. Journée | 24.09.2023 | FK Voska Sport | - | KF Shkupi | 2:3 | |
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| 9. Journée | 01.10.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Voska Sport | 4:2 | ||||
| 10. Journée | 07.10.2023 | FK Voska Sport | - | Makedonija GP | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 22.10.2023 | KF Gostivari | - | FK Voska Sport | 1:1 | |
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| 14. Journée | 11.11.2023 | Vardar Skopje | - | FK Voska Sport | 1:2 | ||||
| 16. Journée | 29.11.2023 | FK Voska Sport | - | GFK Tikvesh | 0:3 |
Macédoine du Nord