| 1. Journée | 26.07.2008 | FC Winterthur | - | FC Locarno | 2:0 | ||||
| 2. Journée | 02.08.2008 | FC Winterthur | - | Servette FC | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 08.08.2008 | FC La Chaux-de-Fonds | - | FC Winterthur | 0:2 | ||||
| 4. Journée | 15.08.2008 | FC Winterthur | - | FC Thun | 1:3 | ||||
| 6. Journée | 01.09.2008 | FC Winterthur | - | FC Lausanne-Sport | 4:1 | ||||
| 7. Journée | 15.09.2008 | FC Lugano | - | FC Winterthur | 4:1 |
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