| 1. Journée | 14.08.1999 | BV Veendam | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 3. Journée | 28.08.1999 | VVV | - | Telstar | 1:0 |  |
|||
| 5. Journée | 11.09.1999 | Telstar | - | Dordrecht '90 | 0:3 | ||||
| 2. Journée | 15.09.1999 | Telstar | - | ADO Den Haag | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 18.09.1999 | NAC Breda | - | Telstar | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 27.09.1999 | Telstar | - | Heracles Almelo | 0:2 |  |
|||
| 13. Journée | 20.11.1999 | Telstar | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 27.11.1999 | SBV Excelsior | - | Telstar | 0:2 | ||||
| 15. Journée | 04.12.1999 | Telstar | - | RBC Roosendaal | 2:4 | ||||
| 16. Journée | 11.12.1999 | SBV Eindhoven | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 17. Journée | 18.12.1999 | Telstar | - | FC Zwolle | 0:4 | ||||
| 22. Journée | 19.02.2000 | Dordrecht '90 | - | Telstar | 0:0 | ||||
| 25. Journée | 11.03.2000 | Telstar | - | BV Emmen | 0:1 | ||||
| 33. Journée | 06.05.2000 | Telstar | - | SBV Eindhoven | 2:1 |
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