| 16. Journée | 03.01.1999 | Athletic Club | - | Real Valladolid | 2:1 | ||||
| 18. Journée | 17.01.1999 | Real Zaragoza | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 19. Journée | 24.01.1999 | Real Valladolid | - | Racing Santander | 0:0 | ||||
| 20. Journée | 31.01.1999 | Real Valladolid | - | CF Extremadura | 0:0 | ||||
| 24. Journée | 28.02.1999 | Real Valladolid | - | UD Salamanca | 4:1 | ||||
| 25. Journée | 07.03.1999 | Espanyol Barcelona | - | Real Valladolid | 0:2 | ||||
| 28. Journée | 04.04.1999 | Real Valladolid | - | CD Tenerife | 2:1 | ||||
| 31. Journée | 25.04.1999 | Deportivo La Coruña | - | Real Valladolid | 3:0 | ||||
| 33. Journée | 09.05.1999 | CD Alavés | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 34. Journée | 15.05.1999 | FC Barcelona | - | Real Valladolid | 1:1 | ||||
| 35. Journée | 23.05.1999 | Real Valladolid | - | Athletic Club | 0:3 | ||||
| 36. Journée | 30.05.1999 | Real Betis | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 37. Journée | 12.06.1999 | Real Valladolid | - | Real Zaragoza | 1:1 | ||||
| 38. Journée | 19.06.1999 | Racing Santander | - | Real Valladolid | 0:2 |
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