| 1. Journée | 19.09.1999 | Panionios GSS | - | Paniliakos Pyrgos | 1:2 | ||||
| 2. Journée | 26.09.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 3. Journée | 04.10.1999 | Panionios GSS | - | Ionikos Nikea | 2:0 |  |
|||
| 5. Journée | 24.10.1999 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 1:4 | ||||
| 6. Journée | 31.10.1999 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 7. Journée | 07.11.1999 | Panionios GSS | - | Panachaiki GE | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 21.11.1999 | AO Proodeftiki | - | Panionios GSS | 1:0 | |
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| 11. Journée | 12.12.1999 | AO Kavala | - | Panionios GSS | 3:7 |
Cameroun