| 1. Journée | 10.08.2019 | Varzim SC | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| 2. Journée | 17.08.2019 | UD Oliveirense | - | Sporting Covilhã | 0:2 | ||||
| 3. Journée | 23.08.2019 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 01.09.2019 | UD Oliveirense | - | SC Farense | 0:1 |  |
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| 6. Journée | 21.09.2019 | UD Oliveirense | - | FC Porto B | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 27.10.2019 | GD Estoril | - | UD Oliveirense | 3:0 | ||||
| 9. Journée | 03.11.2019 | UD Oliveirense | - | CD Cova Piedade | 2:0 | ||||
| 10. Journée | 09.11.2019 | Leixões SC | - | UD Oliveirense | 3:2 | ||||
| 16. Journée | 12.01.2020 | CD Nacional | - | UD Oliveirense | 0:0 |
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