| 1. Journée | 29.07.2021 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:1 |  |
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| 2. Journée | 01.08.2021 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 07.08.2021 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 11.08.2021 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 15.08.2021 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 18.08.2021 | Guadalupe | - | Sporting FC | 2:2 | ||||
| 7. Journée | 25.08.2021 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 28.08.2021 | Jicaral | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 08.09.2021 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 0:2 | |
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| 10. Journée | 12.09.2021 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 2:4 | |
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| 11. Journée | 17.09.2021 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 12. Journée | 19.09.2021 | Guadalupe | - | CS Herediano | 0:2 | ||||
| 13. Journée | 26.09.2021 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 4:2 | ||||
| 14. Journée | 02.10.2021 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 1:1 | |
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| 15. Journée | 15.10.2021 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 4:0 | ||||
| 16. Journée | 17.10.2021 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:1 | ||||
| 17. Journée | 23.10.2021 | Sporting FC | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 18. Journée | 27.10.2021 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:1 | |
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