| 4. Journée | 19.09.2023 | Cesena FC | - | Ancona 1905 | 4:0 | ||||
| 5. Journée | 23.09.2023 | Ancona 1905 | - | Juventus II | 1:2 | ||||
| 6. Journée | 01.10.2023 | Olbia Calcio | - | Ancona 1905 | 0:1 | ||||
| 7. Journée | 08.10.2023 | Ancona 1905 | - | Vis Pesaro | 3:3 |  |
|||
| 8. Journée | 15.10.2023 | Carrarese Calcio | - | Ancona 1905 | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 22.10.2023 | AC Rimini | - | Ancona 1905 | 1:1 | ||||
| 19. Journée | 22.12.2023 | Lucchese | - | Ancona 1905 | 1:0 |
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