| 1. Journée | 03.04.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Chernomorets Novorossisk | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 11.04.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | FK Saturn | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 09.05.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Lokomotiv Moskva | 1:4 | ||||
| 7. Journée | 15.05.1999 | CSKA Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 5:2 | ||||
| 8. Journée | 22.05.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Dinamo Moskva | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 29.05.1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | Chernomorets Novorossisk | 5:2 | ||||
| 10. Journée | 13.06.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Krylia Sovetov | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 19.06.1999 | Rostselmash Rostov | - | Chernomorets Novorossisk | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 23.06.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Alania Vladikavkaz | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 27.06.1999 | Torpedo Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 3:1 | ||||
| 15. Journée | 07.07.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Lok. Nizhni Novgorod | 0:1 |
Géorgie