| 1. Journée | 16.07.2019 | Águilas Doradas | - | Cúcuta Deportivo | 1:3 |  |
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| 2. Journée | 21.07.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Santa Fe | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 27.07.2019 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 4:1 |  |
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| 6. Journée | 18.08.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Jaguares de Córdoba | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 25.08.2019 | Cúcuta Deportivo | - | La Equidad | 2:1 | |
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| 9. Journée | 31.08.2019 | Unión Magdalena | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 | ||||
| 10. Journée | 07.09.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Bucaramanga | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 15.09.2019 | Atlético Nacional | - | Cúcuta Deportivo | 2:3 | ||||
| 12. Journée | 23.09.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Cali | 1:4 | |
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| 14. Journée | 03.10.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Millonarios | 3:1 | |
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| 15. Journée | 06.10.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Alianza Petrolera | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 11.10.2019 | Independiente Medellín | - | Cúcuta Deportivo | 3:0 |
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