| 3. Journée | 20.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 2:1 |  |
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| 21. Journée | 03.03.2024 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 23. Journée | 10.03.2024 | GFK Tikvesh | - | FK Bregalnica Štip | 2:1 | ||||
| 31. Journée | 04.05.2024 | FK AP Brera Strumica | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 |
Macédoine du Nord