| 1. Journée | 08.08.1999 | Club Brugge KV | - | Sint-Truidense VV | 4:0 | ||||
| 2. Journée | 15.08.1999 | Sporting Lokeren | - | Club Brugge KV | 2:5 |  |
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| 3. Journée | 22.08.1999 | Club Brugge KV | - | Germinal Beerschot | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 29.08.1999 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | Club Brugge KV | 0:2 |  |
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| 6. Journée | 19.09.1999 | KRC Harelbeke | - | Club Brugge KV | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 26.09.1999 | Club Brugge KV | - | KV Mechelen | 6:0 | |
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| 8. Journée | 03.10.1999 | KVC Westerlo | - | Club Brugge KV | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 13.10.1999 | Club Brugge KV | - | KAA Gent | 1:3 | |
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| 10. Journée | 24.10.1999 | KRC Genk | - | Club Brugge KV | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 30.10.1999 | Club Brugge KV | - | Standard Liège | 5:2 | ||||
| 13. Journée | 10.11.1999 | Club Brugge KV | - | Excelsior Mouscron | 1:2 | ||||
| 15. Journée | 26.11.1999 | Club Brugge KV | - | Lierse SK (old) | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 04.12.1999 | Lommelse SK | - | Club Brugge KV | 0:0 | ||||
| 17. Journée | 11.12.1999 | Club Brugge KV | - | Verbroedering Geel | 4:0 | ||||
| 18. Journée | 12.01.2000 | Sint-Truidense VV | - | Club Brugge KV | 0:1 |
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