| 1. Journée | 07.07.1999 | FC Lugano | - | FC Basel 1893 | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 10.07.1999 | Servette FC | - | FC Lugano | 1:3 | ||||
| 3. Journée | 17.07.1999 | Neuchâtel Xamax FC | - | FC Lugano | 3:1 | ||||
| 6. Journée | 31.07.1999 | FC Lugano | - | Lausanne Sports | 1:1 |  |
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| 7. Journée | 08.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 15.08.1999 | FC Lugano | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 21.08.1999 | FC St. Gallen | - | FC Lugano | 2:1 |  |
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| 12. Journée | 18.09.1999 | FC Basel 1893 | - | FC Lugano | 1:0 |  |
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| 14. Journée | 01.10.1999 | FC Lugano | - | Neuchâtel Xamax FC | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 24.10.1999 | FC Lugano | - | Yverdon Sport FC | 2:2 | |
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| 19. Journée | 21.11.1999 | FC Zürich | - | FC Lugano | 2:1 |
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