| 3e tour | 03.01.1999 | Manchester United | - | Middlesbrough FC | 3:1 | ||||
| 4e tour | 24.01.1999 | Manchester United | - | Liverpool FC | 2:1 |  |
|||
| tour des 16 | 14.02.1999 | Manchester United | - | Fulham FC | 1:0 | ||||
| Quarts de finale | 07.03.1999 | Manchester United | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| Quarts de finale | 10.03.1999 | Chelsea FC | - | Manchester United | 0:2 | |
 |
||
| Demi-finales | 11.04.1999 | Manchester United | - | Arsenal FC | 0:0 ap | ||||
| Demi-finales | 14.04.1999 | Arsenal FC | - | Manchester United | 1:2 ap | ||||
| Finale | 22.05.1999 | Manchester United | - | Newcastle United | 2:0 |
Trinité-et-Tobago
