| 2. Journée | 27.08.1989 | União da Madeira | - | FC Tirsense | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 28.10.1989 | União da Madeira | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 05.11.1989 | Vitória Guimarães | - | União da Madeira | 3:0 | ||||
| 13. Journée | 11.11.1989 | União da Madeira | - | Portimonense SC | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 18.11.1989 | União da Madeira | - | SC Beira-Mar | 4:1 | ||||
| 10. Journée | 26.11.1989 | CD Nacional | - | União da Madeira | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 03.12.1989 | União da Madeira | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 16.12.1989 | FC Porto | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 30.12.1989 | Sporting CP | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 14.01.1990 | CS Marítimo | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 17. Journée | 21.01.1990 | União da Madeira | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 28.01.1990 | União da Madeira | - | CD Feirense | 1:1 |  |
|||
| 19. Journée | 11.02.1990 | FC Tirsense | - | União da Madeira | 3:0 | ||||
| 20. Journée | 18.02.1990 | União da Madeira | - | Boavista | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 25.02.1990 | GD Chaves | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 22. Journée | 04.03.1990 | Estrela Amadora | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 23. Journée | 11.03.1990 | União da Madeira | - | Os Belenenses | 1:0 |
Portugal