| 12. Journée | 22.11.1999 | Chemnitzer FC | - | 1. FC Köln | 1:3 | ||||
| 13. Journée | 28.11.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Chemnitzer FC | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 14.12.1999 | Chemnitzer FC | - | VfL Bochum | 3:3 | ||||
| 17. Journée | 17.12.1999 | TeBe Berlin | - | Chemnitzer FC | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 11.02.2000 | Bor. Mönchengladbach | - | Chemnitzer FC | 1:0 |  |
|||
| 19. Journée | 18.02.2000 | Chemnitzer FC | - | Waldhof Mannheim | 0:0 | ||||
| 20. Journée | 25.02.2000 | Kickers Offenbach | - | Chemnitzer FC | 2:0 | ||||
| 21. Journée | 03.03.2000 | Chemnitzer FC | - | Fortuna Köln | 2:1 | ||||
| 22. Journée | 10.03.2000 | 1. FSV Mainz 05 | - | Chemnitzer FC | 5:0 | ||||
| 25. Journée | 31.03.2000 | Hannover 96 | - | Chemnitzer FC | 2:0 | |
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| 27. Journée | 14.04.2000 | Alemannia Aachen | - | Chemnitzer FC | 0:1 | |
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| 29. Journée | 30.04.2000 | 1. FC Köln | - | Chemnitzer FC | 2:1 | ||||
| 30. Journée | 07.05.2000 | Chemnitzer FC | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:1 | ||||
| 31. Journée | 14.05.2000 | SpVgg Greuther Fürth | - | Chemnitzer FC | 0:1 | |
|||
| 32. Journée | 18.05.2000 | Chemnitzer FC | - | Stuttgarter Kickers | 1:1 | ||||
| 33. Journée | 21.05.2000 | VfL Bochum | - | Chemnitzer FC | 5:1 | ||||
| 34. Journée | 26.05.2000 | Chemnitzer FC | - | TeBe Berlin | 1:0 |
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