| 1er tour | 15.09.2005 | Middlesbrough FC | - | Skoda Xanthi | 2:0 | ||||
| 1er tour | 29.09.2005 | Skoda Xanthi | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
| Groupe D | 20.10.2005 | Grasshopper Club Zürich | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| Groupe D | 03.11.2005 | Middlesbrough FC | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 3:0 | ||||
| Groupe D | 24.11.2005 | AZ Alkmaar | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
| Groupe D | 15.12.2005 | Middlesbrough FC | - | PFC Litex Lovech | 2:0 | ||||
| 3e tour | 16.02.2006 | VfB Stuttgart | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| Quarts de finale | 30.03.2006 | FC Basel 1893 | - | Middlesbrough FC | 2:0 |
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