| 1. Journée | 18.08.1996 | Southampton FC | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 2. Journée | 21.08.1996 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 24.08.1996 | Chelsea FC | - | Coventry City | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 04.09.1996 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 3:3 | ||||
| 5. Journée | 07.09.1996 | Sheffield Wednesday | - | Chelsea FC | 0:2 |
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