| 3. Journée | 26.07.2019 | FK Ufa [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 1:6 |  |
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| 5. Journée | 12.08.2019 | FK Rostov [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 1:3 | |
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| 6. Journée | 17.08.2019 | FK Ural [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 2:2 | ||||
| 7. Journée | 24.08.2019 | Krylia Sovetov [U20] | - | Spartak Moskva [U20] | 4:1 | ||||
| 8. Journée | 29.08.2019 | Krylia Sovetov [U20] | - | Dinamo Moskva [U20] | 0:3 | ||||
| 11. Journée | 27.09.2019 | Krylia Sovetov [U20] | - | FK Tambov [U20] | 0:1 | ||||
| 12. Journée | 04.10.2019 | FK Sochi [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 2:3 | |
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| 13. Journée | 19.10.2019 | FK Orenburg [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 08.11.2019 | Spartak Moskva [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 4:2 |  |
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| 17. Journée | 23.11.2019 | CSKA Moskva [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 2:1 | ||||
| 20. Journée | 29.02.2020 | Krylia Sovetov [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 3:1 | |
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| 21. Journée | 07.03.2020 | Rubin Kazan [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 1:3 | |
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| 22. Journée | 15.03.2020 | FK Tambov [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 3:0 |  |
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