| 1. Journée | 14.09.2020 | Chelsea FC U23 | - | West Ham United U23 | 1:0 |  |
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| 2. Journée | 18.09.2020 | Southampton FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:4 | ||||
| 3. Journée | 25.09.2020 | Brighton & Hove Albion U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 04.10.2020 | Chelsea FC U23 | - | Arsenal FC U23 | 3:0 | ||||
| 5. Journée | 17.10.2020 | Chelsea FC U23 | - | Derby County U23 | 3:2 | ||||
| 6. Journée | 24.10.2020 | Liverpool FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 3:1 | ||||
| 11. Journée | 14.12.2020 | Chelsea FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 3:2 | ||||
| 17. Journée | 05.02.2021 | Arsenal FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 | ||||
| 18. Journée | 15.02.2021 | Derby County U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:1 | ||||
| 19. Journée | 19.02.2021 | Chelsea FC U23 | - | Liverpool FC U23 | 2:3 |
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