| 1. Journée | 19.09.1999 | Panionios GSS | - | Paniliakos Pyrgos | 1:2 |  |
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| 3. Journée | 04.10.1999 | Panionios GSS | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 16.10.1999 | Aris Saloniki | - | Panionios GSS | 5:1 | ||||
| 5. Journée | 24.10.1999 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 1:4 | ||||
| 6. Journée | 31.10.1999 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 7. Journée | 07.11.1999 | Panionios GSS | - | Panachaiki GE | 2:1 |  |
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| 8. Journée | 21.11.1999 | AO Proodeftiki | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 28.11.1999 | PS Kalamata | - | Panionios GSS | 1:3 | |
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| 10. Journée | 05.12.1999 | Panionios GSS | - | Apollon Smyrnis | 3:1 | |
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| 11. Journée | 12.12.1999 | AO Kavala | - | Panionios GSS | 3:7 | |
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| 12. Journée | 22.12.1999 | Panionios GSS | - | AO Trikala | 4:1 | |
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| 13. Journée | 29.12.1999 | AEK Athen | - | Panionios GSS | 0:1 | |
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| 14. Journée | 09.01.2000 | Panionios GSS | - | PAOK Saloniki | 1:1 | |
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| 15. Journée | 17.01.2000 | Panathinaikos | - | Panionios GSS | 2:1 | |
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| 16. Journée | 23.01.2000 | Panionios GSS | - | Ethnikos Asteras | 1:0 |  |
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| 17. Journée | 30.01.2000 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 1:2 | |
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Grèce