| 21. Journée | 07.02.2009 | FCV Dender EH | - | Club Brugge KV | 0:2 |  |
|||
| 22. Journée | 14.02.2009 | SV Zulte Waregem | - | FCV Dender EH | 1:0 | ||||
| 24. Journée | 28.02.2009 | FCV Dender EH | - | AFC Tubize | 4:0 | ||||
| 25. Journée | 07.03.2009 | KRC Genk | - | FCV Dender EH | 4:3 | ||||
| 30. Journée | 19.04.2009 | FCV Dender EH | - | KSV Roeselare | 3:1 | ||||
| 34. Journée | 16.05.2009 | FCV Dender EH | - | Sporting Charleroi | 1:2 | |
Macédoine du Nord