| 1. Journée | 06.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 2:1 |  |
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| 2. Journée | 13.08.2023 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 20.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 23.08.2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 27.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 02.09.2023 | FK Voska Sport | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 17.09.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FC Struga | 1:3 | ||||
| 10. Journée | 07.10.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 2:1 | ||||
| 19. Journée | 18.02.2024 | FK Bregalnica Štip | - | GFK Tikvesh | 2:1 | ||||
| 21. Journée | 03.03.2024 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 22. Journée | 06.03.2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 |  |
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| 23. Journée | 10.03.2024 | GFK Tikvesh | - | FK Bregalnica Štip | 2:1 | ||||
| 32. Journée | 12.05.2024 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 2:1 | ||||
| 33. Journée | 18.05.2024 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 1:1 |
Macédoine du Nord