| 6. Journée | 12.09.2008 | TOP Oss | - | FC Zwolle | 3:1 |  |
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| 7. Journée | 15.09.2008 | VVV-Venlo | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 9. Journée | 28.09.2008 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 2:2 | ||||
| 10. Journée | 03.10.2008 | TOP Oss | - | FC Dordrecht | 0:0 | ||||
| 14. Journée | 31.10.2008 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 21.11.2008 | TOP Oss | - | RBC Roosendaal | 0:3 | ||||
| 21. Journée | 19.12.2008 | TOP Oss | - | FC Eindhoven | 1:2 |
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