| 3. Journée | 06.09.1989 | Atalanta | - | AC Milan | 0:1 |  |
|||
| 4. Journée | 10.09.1989 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 3:1 | ||||
| 5. Journée | 17.09.1989 | Genoa CFC | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 24.09.1989 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 22.10.1989 | AC Milan | - | AS Roma | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 29.10.1989 | Ascoli Calcio | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 05.11.1989 | AC Milan | - | Juventus | 3:2 | ||||
| 12. Journée | 19.11.1989 | Inter | - | AC Milan | 0:3 |  |
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| 13. Journée | 26.11.1989 | AC Milan | - | US Lecce | 2:0 | ||||
| 14. Journée | 03.12.1989 | AC Milan | - | Bologna FC | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 10.12.1989 | Sampdoria | - | AC Milan | 1:1 | |
|||
| 17. Journée | 30.12.1989 | AS Bari | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| 18. Journée | 07.01.1990 | AC Milan | - | AC Cesena | 3:0 | ||||
| 19. Journée | 14.01.1990 | Lazio Roma | - | AC Milan | 1:3 | |
|
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| 20. Journée | 17.01.1990 | AC Milan | - | Atalanta | 3:1 | ||||
| 22. Journée | 28.01.1990 | AC Milan | - | Genoa CFC | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 18.02.1990 | AC Milan | - | US Cremonese | 2:1 | ||||
| 26. Journée | 25.02.1990 | AS Roma | - | AC Milan | 0:4 | ||||
| 27. Journée | 04.03.1990 | AC Milan | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 30. Journée | 25.03.1990 | US Lecce | - | AC Milan | 1:2 |
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