| 3. Journée | 18.09.1999 | AS Bari | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 21.11.1999 | Juventus | - | AC Milan | 3:1 |  |
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| 12. Journée | 05.12.1999 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 19.12.1999 | AC Milan | - | Reggina Calcio | 2:2 | ||||
| 15. Journée | 06.01.2000 | Piacenza Calcio | - | AC Milan | 0:1 | |
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| 16. Journée | 09.01.2000 | AC Milan | - | AS Roma | 2:2 | |
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| 17. Journée | 16.01.2000 | Udinese Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| 18. Journée | 23.01.2000 | AC Milan | - | US Lecce | 2:2 | ||||
| 19. Journée | 30.01.2000 | AC Perugia | - | AC Milan | 0:3 | ||||
| 20. Journée | 06.02.2000 | AC Milan | - | AS Bari | 4:1 | ||||
| 21. Journée | 12.02.2000 | Bologna FC | - | AC Milan | 2:3 | |
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| 23. Journée | 27.02.2000 | Cagliari Calcio | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 24. Journée | 05.03.2000 | AC Milan | - | Inter | 1:2 | ||||
| 25. Journée | 12.03.2000 | AC Milan | - | Hellas Verona | 3:3 | |
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| 27. Journée | 24.03.2000 | AC Milan | - | Juventus | 2:0 | ||||
| 29. Journée | 09.04.2000 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:1 | |
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| 30. Journée | 16.04.2000 | Torino FC | - | AC Milan | 2:2 | |
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| 32. Journée | 30.04.2000 | AC Milan | - | Piacenza Calcio | 1:0 | ||||
| 34. Journée | 14.05.2000 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 4:0 |
Italie