| 1. Journée | 20.07.2014 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 1:2 |  |
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| 2. Journée | 26.07.2014 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:3 | ||||
| 3. Journée | 03.08.2014 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 2:2 | ||||
| 6. Journée | 23.08.2014 | Ñublense | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 31.08.2014 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 13.09.2014 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 9. Journée | 27.09.2014 | Barnechea | - | O'Higgins | 1:2 | |
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| 10. Journée | 04.10.2014 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 19.10.2014 | Deportes Iquique | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 12. Journée | 26.10.2014 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:0 | ||||
| 13. Journée | 31.10.2014 | Santiago Wanderers | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 23.11.2014 | Cobresal | - | O'Higgins | 3:1 | |
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| 16. Journée | 28.11.2014 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 07.12.2014 | Antofagasta | - | O'Higgins | 2:1 |  |
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