| 6. Journée | 07.10.1899 | Glossop North End | - | Sunderland AFC | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 28.10.1899 | West Bromwich Albion | - | Sunderland AFC | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 04.11.1899 | Sunderland AFC | - | Everton FC | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 11.11.1899 | Blackburn Rovers | - | Sunderland AFC | 1:2 | ||||
| 13. Journée | 25.11.1899 | Bury FC | - | Sunderland AFC | 2:0 | ||||
| 25. Journée | 01.01.1900 | Sunderland AFC | - | Wolverhampton Wanderers | 1:2 | ||||
| 20. Journée | 06.01.1900 | Sunderland AFC | - | Liverpool FC | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 13.01.1900 | Burnley FC | - | Sunderland AFC | 3:1 | ||||
| 22. Journée | 20.01.1900 | Sunderland AFC | - | Preston North End | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 21.03.1900 | Sunderland AFC | - | Derby County | 2:0 | ||||
| 29. Journée | 24.03.1900 | Derby County | - | Sunderland AFC | 2:0 | ||||
| 24. Journée | 26.03.1900 | Stoke City | - | Sunderland AFC | 1:2 | ||||
| 32. Journée | 14.04.1900 | Sunderland AFC | - | Manchester City | 3:1 |
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