| Tour préliminaire Gr. H | 15.09.1999 | Chelsea FC | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| Tour préliminaire Gr. H | 21.09.1999 | Hertha BSC | - | Chelsea FC | 2:1 |  |
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| Tour préliminaire Gr. H | 28.09.1999 | Chelsea FC | - | Galatasaray | 1:0 | ||||
| Tour préliminaire Gr. H | 20.10.1999 | Galatasaray | - | Chelsea FC | 0:5 |  |
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| Tour préliminaire Gr. H | 26.10.1999 | AC Milan | - | Chelsea FC | 1:1 | |
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| Tour préliminaire Gr. H | 03.11.1999 | Chelsea FC | - | Hertha BSC | 2:0 | ||||
| Tour intermédiaire Gr. D | 24.11.1999 | Chelsea FC | - | Feyenoord | 3:1 | ||||
| Tour intermédiaire Gr. D | 07.12.1999 | Lazio Roma | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| Tour intermédiaire Gr. D | 29.02.2000 | Olympique Marseille | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| Tour intermédiaire Gr. D | 08.03.2000 | Chelsea FC | - | Olympique Marseille | 1:0 | |
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| Tour intermédiaire Gr. D | 14.03.2000 | Feyenoord | - | Chelsea FC | 1:3 | |
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| Quarts de finale | 05.04.2000 | Chelsea FC | - | FC Barcelona | 3:1 | ||||
| Quarts de finale | 18.04.2000 | FC Barcelona | - | Chelsea FC | 5:1 ap | |
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