| 5. Journée | 22.08.1999 | SC Paderborn 07 | - | SV 07 Elversberg | 2:2 | ||||
| 6. Journée | 29.08.1999 | Borussia Dortmund II | - | SC Paderborn 07 | 3:0 | ||||
| 7. Journée | 05.09.1999 | SC Paderborn 07 | - | VfL Bochum II | 1:1 |  |
|||
| 8. Journée | 12.09.1999 | Fortuna Düsseldorf | - | SC Paderborn 07 | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 19.09.1999 | SC Paderborn 07 | - | KFC Uerdingen 05 | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 26.09.1999 | FSV Salmrohr | - | SC Paderborn 07 | 1:2 | ||||
| 13. Journée | 17.10.1999 | SC Paderborn 07 | - | Bayer Leverkusen II | 2:2 | ||||
| 17. Journée | 14.11.1999 | SC Paderborn 07 | - | SG Wattenscheid 09 | 1:2 | ||||
| 18. Journée | 28.11.1999 | Sportfreunde Siegen | - | SC Paderborn 07 | 1:0 | ||||
| 19. Journée | 05.12.1999 | SC Paderborn 07 | - | 1. FC Kaiserslautern II | 0:1 |
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