| 1. MFL | 02.09.23 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 1. MFL | 16.09.23 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 1. MFL | 03.12.23 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 1. MFL | 10.12.23 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 1. MFL | 18.02.24 | KF Shkupi | - | FK Voska Sport | 3:0 | ||||
| 1. MFL | 06.03.24 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| Kup | 17.04.24 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 5:3 tab | ||||
| 1. MFL | 21.04.24 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 1. MFL | 18.05.24 | FC Struga | - | KF Shkupi | 1:2 |
Macédoine du Nord