| 19. Journée | 17.01.2021 | Olbia Calcio | - | US Grosseto FC | 3:2 | ||||
| 20. Journée | 24.01.2021 | US Grosseto FC | - | Piacenza Calcio | 2:1 | ||||
| 21. Journée | 31.01.2021 | AC Renate | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 22. Journée | 03.02.2021 | US Grosseto FC | - | Lucchese | 2:1 | ||||
| 23. Journée | 07.02.2021 | US Grosseto FC | - | US Pergolettese | 2:2 |  |
|||
| 28. Journée | 04.03.2021 | Carrarese Calcio | - | US Grosseto FC | 0:0 | ||||
| 29. Journée | 07.03.2021 | US Grosseto FC | - | Juventus II | 0:1 | ||||
| 30. Journée | 13.03.2021 | Calcio Lecco 1912 | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 32. Journée | 21.03.2021 | US Grosseto FC | - | Aurora Pro Patria | 1:0 | ||||
| 34. Journée | 03.04.2021 | US Grosseto FC | - | Giana Erminio | 1:1 | ||||
| 35. Journée | 11.04.2021 | Como 1907 | - | US Grosseto FC | 2:2 | ||||
| 36. Journée | 18.04.2021 | US Grosseto FC | - | AC Pro Sesto | 2:1 | ||||
| 38. Journée | 02.05.2021 | US Grosseto FC | - | Olbia Calcio | 2:0 |
Italie