| 2. Journée | 08.09.2023 | Vis Pesaro | - | Olbia Calcio | 0:1 |  |
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| 3. Journée | 16.09.2023 | Olbia Calcio | - | SEF Torres 1903 | 0:3 | ||||
| 10. Journée | 25.10.2023 | Olbia Calcio | - | Fermana FC | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 29.10.2023 | Juventus II | - | Olbia Calcio | 3:1 | ||||
| 8. Journée | 02.11.2023 | Olbia Calcio | - | ASD Pineto Calcio | 1:0 | ||||
| 23. Journée | 28.01.2024 | Olbia Calcio | - | US Arezzo | 1:0 | ||||
| 30. Journée | 06.03.2024 | Olbia Calcio | - | Juventus II | 0:4 | ||||
| 33. Journée | 03.04.2024 | AC Rimini | - | Olbia Calcio | 5:0 | ||||
| 35. Journée | 07.04.2024 | AC Perugia Calcio | - | Olbia Calcio | 3:0 |
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